Нестабильность в семье, нездоровье брата, всё это, сильно повлияло на становление личности Эштона. Он поступил в университет для того, чтобы выучившись на инженера-биохимика, изобрести лекарство для Майкла, но делал это так рьяно, что его выселили из общежития за то, что мешал соседям и производил слишком много шума. Он подрабатывал везде где только мог: сдавал кровь, трудился на заводе и т.д. и т.п., пока наконец смазливого юношу с прекрасным телосложением не заметили в каком-то баре в Айова-Сити. Поступило предложение поучаствовать в конкурсе, и он выиграл этот конкурс моделей. Это стало переломным моментом в жизни будущего актёра. Эштон Кутчер точно определил для себя кем он будет. Поработав в модельном бизнесе юноша решил что уже готов к покорению кино Олимпа. В Лос-Анджелесе, практически сразу он получил 2 предложения в два телевизионных проекта. В одном из них «Шоу 70-х» он снимался до 2006 года и именно роль Майкла Келсо привела парня к признанию.
Однако, лишь после того, как он снялся вместе с Шоном Скоттом в комедийном фильме «Где моя тачка, чувак?» об Эштоне заговорили в полный голос. Фильмы с участием Кутчера начали появляться один за другим принося актёру не только известность, но и в отдельных случаях, почётные кино премии. Кроме актёрской деятельности Эштон занимается ещё и ресторацией. В его активе, ресторан японской кухни расположенный в Лос-Анджелесе, также, он вложил немалые денежные средства в ресторан итальянской кухни и является совладельцем вместе с Д. Мастерсоном и У. Вальдеррамом.
Был женат на Деми Мур, после развода с ней, начал встречаться с Милой Кунис. Свадьбу пара сыграла в 2014-м, когда у них уже был ребёнок - девочка названая Уайатт Изабель. Спустя год они обзавелись и сыном, которого назвали Димитрий Портвуд Кутчер.