Происхождение Джессики Честейн весьма темное. Ее мать – была известным в калифорнии кулинаром и специализировалась на вегетарианской кухне, работая шеф-поваром в соответствующих ресторанах. Кто был отцом девочки до сих пор никому не ведомо, хотя, до того, как стать известной, у Джессики была фамилия Ховард. Но когда к ней пришла слава, девушка взяла в качестве артистического имени фамилию своей матери. Интересно, что Джессика категорически отказывается предпринимать какие-либо действия по выяснению того, кто является ее биологическим родителем (а, по слухам, им мог бы оказаться известный рок-исполнитель Майкл Монастерио). Мотивирует она это тем, что такие действия с ее стороны оказались бы предательством относительно Макла Хейсти – ее отчима, который в полной мере заменил ей отца, воспитав девочку наравне со своими четырьмя детьми. И такое отношение характеризует Джессику Честейн не только, как хорошую актрису, но и как очень тонкого и порядочного человека.
Благодаря своей бабушке, которая ее во всем поддерживала, Джессика оказалась в Джульярдской актерской школе в Нью-Йорке. И хотя средств платить за обучение не было, на экзамене девушка настолько запомнилась прерывателям, что ей выделили стипендию.
Джессика Честейн начала сниматься с 2004 года. Сериалы с Джессикой Честейн сразу приобретают определенную популярность, например такие проекты, как «Пуаро Агаты Кристи», «Мрачные тени», «Закон и порядок», «Скорая помощь». Но с 2011-го ее карьера резко пошла вверх. Она дебютировала на большом экране в картине «Джолин», которая была очень жесткой социальной драмой, и сразу подучила награду в рамках Международного фестиваля в Сиэтле. После этого фильмы с Джессикой Честейн стали весьма популярны. Наибольший успех к актрисе пришел после участия в драме «Прислуга», за свою роль Джессику Честейн номинировали и на «Оскара», и на «Золотой глобус».
Личная жизнь Джессики Честейн не слишком бурная.Несколько лет она встречалась с режиссером Недом Бенсоном. А на текущий момент у нее романтические тношения с Джаном Лукой Пасси ди Препозуло – дизайнером итальянского модного дома Moncler».