Закончив обучение в средней школе Дэвид направил свои стопы в «Wayne State University/ Университет штата Уэйна», где с головой окунулся в работу. Тщательно занимался актёрским мастерством, работал денно и нощно совершенствуя свой талант. Начиная с 1997-го по 1998-й Дэвид снимался в телевизионном сериале «Хорошие новости» в роли пастора Дэвида Рэндольфа. Полученный опыт позволил актёру двигать не просто дальше, а подниматься по кинематографической лестнице наверх.
В большом кино актёр появился в картине «Страшный покойник», но по-настоящему вошёл в кинематограф лишь спустя несколько лет, когда его пригласили в такие картины как, комедии «Чокнутый профессор» (1996 г.) и «Семейка Брэди 2», также Дэвид участвовал в фильме «Воздушная тюрьма» (1997 г.) с Николасом Кейджем в главной роли. Рэмси постоянно приглашали сниматься в фильмы и сериалы. Не проходило ни года, чтобы в прокат не вышел какой-нибудь проект с участием Дэвида Рэмси, и пусть это были в большинстве своём второстепенные роли, он неуклонно шёл к своей мечте стать знаменитым.
При этом, актёр неустанно занимался спортом. Он активно изучал боевое искусство — боксом, тхэквондо и кикбоксингом. Также, он является обладателем чёрного пояса по джиткундо. Эти навыки ему прекрасно помогали в фильмах, где надо было проявить бойцовские качества.
В «нулевых» годах он сыграл в телевизионном фильме «Али: Американский герой». Рэмси сыграл Мохаммеда Али. Помимо этого, актёра можно было увидеть в телесериале «Западное крыло», в криминальном проекте «C.S.I.: Место преступления» и в фэнтези-сериале «Говорящая с призраками». В телесериале «Декстер» (2006 — 2013 гг.), в конце 3-го и начале 4-го сезона, актёр играл в течении 17 серий Антона Бриггса завязавшего интригу с Деборой Морган. В 2010-м получил главную роль в недолговечном проекте «Вне закона», а через 2 года, Рэмси пригласили в основной состав телесериала «Стрела». Он выступил в роли бывшего военного по имени Джон Диггл, ставшего телохранителем, помощником и другом Оливеру.