Дилан появился на свет в актёрской семье. Мама Лиз Роудс, когда-то тоже снимавшаяся в фильмах, имеет испанские и итальянские корни, руководит школой актёрского мастерства, папа Патрик О’Брайен, ирландского происхождения работает оператором. До 12 лет, будущий актёр жил в Спрингфилд-Тауншип, округ Юнион, штат Нью-Джерси. Потом вместе с родителями переправился в Хермоса-Бич расположенный в штате Калифорния.
Умный и целеустремлённый молодой человек, уже в пятнадцатилетнем возрасте обратил на себя внимание кинематографической общественности, когда стал выкладывать на YouTube видео комедийного содержания, каковые Дилан не только сам снимал, но и режиссировал. Ко всему прочему, юноша имел большие планы по-поводу своего будущего. В частности, он планировал окончить учёбу в колледже одновременно с учёбой в школе актёрского мастерства.
Однако, предложение сниматься в подростковом мистическом телесериале «Волчонок» где он сыграл одну из главных ролей - Мечислава «Стайлз» Стилински, нарушило планы начинающего актёра. Надо сказать, что поначалу его хотели взять на роль главного персонажа — Скотта Макколла, однако, после того, как О’Брайен внимательно ознакомился со сценарием, то понял, что по характеру ему ближе товарищ Макколла — Мечислав.
Успех сериала « Волчонок» открыл Дилану широкие двери в мир большого кинематографа. В 2012-м на экраны вышел романтический фильм «В первый раз» режиссёра и сценариста Джона Кэздана с участием Дилана О’Брайена в центральной роли. На следующий год, молодого перспективного актёра утвердили на центральную роль в антиутопичном молодёжном кинофильме «Бегущий в лабиринте». Картина имела большой успех и в 2015-м, вышло продолжение картины «Бегущий в лабиринте: Испытание огнём», где Дилан также сыграл Томаса.
Далее последовало приглашение сниматься в драматическом триллере-катастрофе «Глубоководный горизонт» Питера Берга, где он сыграл Калеба Холлоуэй. Третья часть кинокартины «Бегущий в лабиринте: Лекарство от страха» должна была появиться на экране в феврале 2017-го, однако из-за несчастного случая произошедшего на съёмках картины с Диланом О’Брайеном (неудачно исполненный трюк с участием автомобилей), премьеру перенесли на 2018-й, до полного восстановления здоровья актёра.
Многочисленные переломы, сотрясение мозга и изуродованное лицо приковали актёра к больничной койке на целых полгода. И ещё долгое время Дилан находился вне досягаемости своих поклонников и журналистов, пока ему, буквально по частям собирали лицо.
Сейчас он уже практически пришёл в первоначальную форму и снялся в фильме Майкл Куэста «Наёмник».