Увлечение театром проявилось у Райана, когда он учился в 3-м классе. Ему предложили маленькую роль в постановке, а в тринадцать лет, мальчишка упросил родителей отправиться в США, штат Флорида, где проходил кастинг на участие в подростковом телесериале «Пятнадцатилетние». Этот сериал транслировался по кабельному телевидению и шёл два года. За это время Райан, получивший одну из главных ролей, набрался ценного опыта по выживанию и получил награду за участие в отличном сериале – «Лучший молодой актер на кабельном ТВ».
С триумфом возвратившись домой, юноша после окончания учёбы проник в сериалы «Одиссея» (1992 — 1994 гг.), «Секретные материалы» (1993 - …), а также в драматическую киноленту «Обыкновенное волшебство» (1993 г.). В 1994 году, начинающий актёр, не очень желавший продолжать учёбу, всё-таки поступил в тех. Университет Квоунтлин. Юноша видел себя не на студенческой скамье, а на просторах Голливуда, в окружении армии поклонников и ценителей своего таланта. В конце концов, мечты победили и Райан Рейнольдс принял судьбоносное решение. Забрав документы из универа и не откладывая «дело в долгий ящик» отправился в Лос-Анджелес.
Город Ангелов принял будущую звезду не ласково. Сразу по прибытии, он лишился средства передвижения, у него угнали джип и Райан чуть не заблудился в городе, стараясь разобраться в хаотично разбросанной системе гор. общественного транспорта. Юноша чуть было не опустил руки, когда на его счастье встретился с Крисом Мартином, который, так же как и Райан, приехал в город чтобы стать звездой. Вместе они смогли добиться успеха. Фильмы с участием Райана Рейнольдса начали периодически появляться в прокате.
Поначалу это были всего лишь эпизодические роли, но они подавали надежду и не позволяли махнуть на всё рукой. В молодёжном телесериале «Сабрина — маленькая ведьма» он появился в образе красивого, прекрасно сложенного молодого человека по имени Сет, который был влюблён в ведьмочку. Здесь проявился комедийный талант актёра и роли, где требовалось этот талант показать во всей красе, посыпались «как из рога изобилия»: «Ловушка для туриста», небольшой эпизод в сериале «Клиника» и, пик популярности «Кот в мешке», где Райан Рейнольдс предстал «в чём мать родила». Ну а «Король вечеринок» с участием Райана, прошёлся по всему миру. Парень добился своего, его заметили, им восхищаются и ему предлагают прекрасные роли — Дэдпул, Зелёный фонарь и др. и это, не венец его актёрской карьеры.