Впрочем, отцом Сиенны Гиллори был американец – народный артист Айзек Гиллори, который женился на британской модели Тине Томпсон, и вскоре у молодой семьи появилась дочь, которая родилась в графстве Нортгемптоншир в городке Кеттеринг. Девочку назвали Сиенной.
Когд Сиенна была маленькой, ее родители часто переезжали с места на место. Сначала они отправились в пригород Лондона Фулем, а когда Сиенне исполнилось одиннадцать, перебрались в Норфолк. Однако через три года после этого родители развелись. Каждый из них вступил в новый брак, так что у Сиенны вскоре появились братья и сестры и со стороны отца и со стороны матери. А в 2000-м ее отец в возрасте 53 лет скончался.
Сиенна Гиллори закончила среднюю школу в Норфолке. Там она и пристрастилась к театру, так как в школе часто ставили различные пьесы и девочка с удовольствием в них принимала активное участие. Закончив школу она отправилась за океан, на родину своего отца, прямиком в Лос-Анджелес.
Карьера молодой актрисы началась с сериалов с Сиенной Гиллори. Одной из самых заметных работ в на этом поприще стал мини-сериал «Елена Торянская», который сделал молодую актрису узнаваемой американской публикой. Успех образа красавицы Елены стал пропуском и на большой экран. Ее заметили специалисты и появились такие ильмы с Сиенной Гиллари, как «Реальная любовь», «Машина времени» и «Обитель зла 2: Апокалипсис». После этого Сиенна Гиллори решила вернуться в Британию для завоевания и тамошних кинематографиеских просторов. Там ей достался мини-сериал «Пираты», затем было несколько малобюджетних инди-картин, и, наконец – главная роль в адаптации «Девушка, похожая на тебя» Кингсли Эмиса и не где-нибудь, а на самом BBC.
После этого она решила попробовать и театральные подмостки и играет в пьесе Нила Ла Бьюта «Порялдок вещей» в лондонском Вест-Энде. Продолжает сниматься в независимом кино, как в малобюджетных американских кинокомпаниях, так и сотрудничает с европейскими инди-деятелями, например снялась в испанском фильме «Сердце Земли».
В 2002 вышла замуж за британского актера Энцо Чиленти, а в 2011 у пары родились близнецов.