Скажем прямо, что девочке повезло с рождения, поскольку родилась она во всемирном центре кинематографии, которым является Лос-Анджелес, вся инфраструктура которого заточена на обслуживание Голливуда. И место ее рождения было не случайным, поскольку ее родителями являются кинематографисты – актриса Дарнелл Джорджио-Де Пальма и продюсер и режиссер Кит Холлэнд. В семье кроме самой Уиллы Холланд есть еще двое детей. Когда девочка была еще совсем маленькой, родители развелись, и мама вновь вышла замуж за британского режиссера Брайана Де Пальма, и с детьми перебралась к нему в Лондон на жительство. Именно там в престижном районе Челси она и провела свое детство. И даже ее кинематографическая карьера началась в Британии, поскольку в то время ее отчим снимал легендарный фильм «Миссия невыполнима», где девочке достался маленький эпизод. Очаровательная Уилла быстро привлекла к себе внимание специалистов, и в семилетнем возрасте она уже стала представлять детскую линию знаменитого британского модного дома «Burberry», заключив с ними очень солидный контракт. Спустя год она начала курс обучения в профессиональном агентстве, что дало ей возможность активных съемок в рекламной продукции. Среди ее удач на поприще фотомодели, обложки таких престижных модных изданий, как «Fashion 18», «Teen Vogue», «CosmoGirl!», и работала с компаниями Guess, «LeSportsac», Gap, Ralph Lauren, Abercrombie & Fitch.
Успешную и невероятно обаятельную модель очень быстро заметили кинематографисты и фильмы с Уиллой Холланд появились с 2001 года, среди которых «На полпути в никуда», «Генуя», «Вечеринка в саду», однако особенно успешными для нее они не стали. Прорывом в карьере стал сериал «О. С. — Одинокие сердца».
Сейчас девушка проживает в в Лос-Анджелесе, пока она не замужем, и никакой особой информации о ее романах нет.