В Швейцарии, куда Сильвестр приехал как студент престижного колледжа, он устроился учителем физкультуры. Тогда же Сталлоне увлёкся театральным искусством. В Майами будущий актёр решил поступить в университет по специальности драм.искусство. Однако с театром ему не слишком везло и тогда, он снялся в фильме «Итальянский жеребец», где ему в силу специфики картины, не надо было разговаривать. Режиссёры долгое время не брали Сильвестра в работу из-за дефекта речи, но, он был упорным малым и усиленно занимался с логопедом. Позже его стали брать на второстепенные роли, а сам Сталлоне тем временем, пытался пробовать себя в качестве сценариста.
Слава пришла к актёру после того, как вышел кинофильм «Рокки» снятый по сценарию написанному актёром. С этого момента фильмы с участием Сильвестра Сталлоне стали появляться более регулярно. Никому не известный актёр среднего роста с накаченным красивым телом понравился зрителям и он стал подниматься на вершину славы, которая долгое время была недоступной.
В 2010-м Сильвестр Сталлоне снял супербоевик «Неудержимые» с поистине звёздным голливудским составом А. Шварценеггер, Б. Уиллис, М. Рурк, Д. Стейтем, Джет Ли и др. По мнению кинокритиков, картина реанимировала угасающий было жанр боевика и собрав всех вместе на телеэкраны заслуженных мастеров данного жанра.
В 2015-м Сталлоне опять вернулся к своему герою по имени Рокки. Драматический кинофильм «Крид: Наследие Рокки» - является спин-оффом а также сиквелом «Рокки», куда он ввёл подающего надежды боксёра по имени Крид.
Примечательно, что невзирая на бешеную популярность у кинозрителей, актёра не раз номинировали на премию «Золотая малина» по двум критерия - худший актёр и худший режиссёр.
Личная жизнь актёра изобилует знаменитыми и можно сказать легендарными любовными похождениями, но, известно о них не так уж много, кроме общеизвестных фактов, регулярно появляющихся в сети. В 1997-м, актёр связал себя узами брака в третий раз и этот брак с Дженифер Флавин здравствует до сих пор имея в активе трёх прекрасных дочерей.
В апреле 2017-го состоялась премьера известного комиксового блокбастера в котором Сильвестр сыграл Стакара Огорда - «Стражи Галактики. Часть 2». На ноябрь этого же года запланирован выход 8-го кинофильма из серии кинокартин о легендарном Рокки и продолжение драматической ленты «Крид: Наследие Рокки» под названием «Крид 2». В кинокартине Сильвестр вновь сыграет Рокки Бальбоа, а его роль преемника опять взял на себя Майкл Б. Джордан.